天正十四年（1586年），二月八日，入摄津国有马汤山（多闻院日记），这被视为秀长的健康状况渐渐出现变化的象征。之后，连续数次往来温泉疗养（汤治）。在汤治中，秀长也陆续拜访本愿寺、金库院、宝光院。

同年，十月二十六日，一直拒绝上洛的德川家康终于到达大阪，暂住在秀长邸。同天晚上，发生秀吉请求成为家康臣下的事件。有这段记录的史料并不少（家忠日记）（德川实纪）。可是除了秀长、秀吉以外被纪录下来的人物只有浅野长政，一般认为这只是秘密作战。

天正十五年（1587年），九州征讨，秀长担任别動队日向国方面总司令。包围了同耳川之战的高城，4月17日岛津忠邻夜袭了宫部继润的军队，并且岛津义弘率援军突击（根白板之战）。在宫部继润抗战的期间，藤堂高虎、黑田孝高、户川达安等将联合反击，岛津军战败因此撤回萨摩国。之后，岛津家久为了议和而访问秀长，日向方面的进军结束。同年八月，秀长因为立下功绩，而从二位大纳言，因此后来的人多称秀长为大和大纳言。

天正十八年（1590年），元月左右，秀长的病情开始恶化，因此并没有参与小田原征伐。十月左右，外甥羽柴秀次前往谈山社，祈祷秀长的病痊愈。所以，一般都认为秀长和秀次之间的关系良好。

天正十九年（1591年），秀长在大和国郡山城逝世，享年五十二岁。秀长的妻子本名不详，只知道法名为智云院。而秀长没有儿子，只有两个女儿おきく（阿菊）和大善院，其中阿菊嫁与秀长的姊姊阿智的三子丰臣秀保，也就是自己的表兄弟为正室，而此举的目的也是为了让秀保成为秀长的婿养子，而之后大和丰臣家的确是由秀保继承。大善院则是嫁给毛利秀元作正室，不过可能没有子嗣。另外，秀长还有一个养子藤堂高吉。

秀长死后三年，文禄三年（1594年），秀保病故，只有十六岁，没有子嗣，大和丰臣家断绝。

现在秀长与兄长秀吉和侄子丰臣秀赖一起被供奉在大阪市中央区的丰国社。